Լեոնարդո դի Կապրիոյի գրկում բազմաթիվ գեղեցկուհիներ են հայտնվել: Առաջարկում ենք նրա հարուստ կենսափորձին ծանոթանալ` սկսած 1994 թ.:
1. 1994թ.` Բրիջեթ Հոլլ
2. 1994թ.` Բրիթանի Դենիել
3. 1995թ.` Նաոմի Քեմբել
4. 1995թ.` Քլեր Դեյնս
5. 1996 թ.`Քրիսթեն Զանգ
6. 1997 թ.` Լիննի Դիտրիխսոն
7. 1997 թ.` Հելենա Քրիստենսեն
8. 1998 թ.` Բիժու Ֆիլլիպս
9. 1998 թ.` Էմբեր Վալետտա
10. 1998 թ.` Լիվ Թայլեր
11. 1998 թ. Եվա Հերցիգովա
12. 2000 թ.` Ժիզել Բունդխեն
13. 2005 թ.` Տրիշին Կաննատելլա
14. 2005 թ.` Սիեննա Միլլեր
15. 2006 թ.` Բար Ռաֆաելի
16. 2009 թ.`Էշլի Ռոբերթս
17. 2009 թ.` Էմմա Միլլեր
18. 2009 թ.` Աննա Վյալիցինա
19. 2011 թ.` Բլեյք Լայվլի
20. 2011 թ.`Էլիս Քրոուֆորդ
21. 2011 թ.` Կենդալ Շուլեր
22. 2011 թ.` Մանդելինա Գենեա
23. 2012 թ.՝ Էրին Հիզերթոն
