Լեոնարդո Դի Կապրիոն ջերմ հարաբերություններ ունի մոր՝ Իմերլին Դի Կապրիոյի հետ: Դերասանը մոր համար փեսացու է գտել, որպեսզի նա չձանձրանա: Իր ընտանիքը հանրահայտ կնամոլը դեռ չի ստեղծել, ինչը տխրեցնում է մայրիկին, ով երազում է թոռների մասին:
Իմերլինը ցանկանում է, որ որդին գոնե 38 տարեկանում կանգ առնի: Նա մեծ հույսեր ունի, որ Լեոն առաջարկություն կանի ընկերուհուն՝ մոդել Թոնի Գարնիին, իսկ հարսանիքից հետո էլ արդեն երեխաներ կծնվեն: Ի դեպ, ավելի վաղ դերասանի մայրը խոստովանում էր, որ կցանկանար հարսի դերում տեսնել Ժիզել Բունդհենին, ում հետ դերասանը հարաբերություների մեջ է եղել 6 տարի:
Դի Կապրիոն չի խոսում անձնական կյանքի մասին, բայց լրատվամիջոցների ներկայացուցիչներին հայտարարել է, որ բացասաբար է անդրադառնում ամուսնություններին, ավելի ճիշտ ամուսնությունների հետևանքներին: Նրան ամենաշատը վախեցնում է ամուսնալուծությունը, քանի որ ստիպված կլինի շատ գումար ու ժամանակ ծախսել, ինչպես նաև կիսել արվեստի գլուխգործոցների հավաքածուն և ունեցվածքը, որի վրա նա շատ է դողում:
