Լեոնարդո դի Կապրիոն ծնվել է 1974 թ. նոյեմբերի 11-ին Լոս Անջելեսում, հիպպիի ընտանիքում: Լեոյի ծնվելուց հետո ծնողները հեռացել են միմյանցից: Տղան որոշել է դերասան դառնալ դեռ մանկական տարիքում: Դեբյուտն արել է 5 տարեկանում: Մինչև 10 տարեկանը հասցրել է նկարահանվել մի քանի գովազդային հոլովակներում և հոգնել կինոբիզնեսից:
Գործակալը պնդում էր, որ անհրաժեշտ է փոխել տղայի իմիջը և անունը դի Կապրիոյից ավելի հնչել անունով, օրինակ՝ Լենի Ուիլյամս: Այդ պատճառով Լեոնարդոն 14 տարեկանում փոխում է գործակալին և նկարահանվում «Սանտա Բարբարա» և «Աճող ցավ» սերիալներում: Այս մասին հայտնում է Calend.ru-ն:
Երիտասարդ դերասանի իսկական կինոդեբյուտը տեղի է ունենում 1991 թվականին՝ «Այս տղայի ճշմարիտ պատմությունը» ֆիլմով: «Ի՞նչ է կարծում Գիլբերտ Գրեյփին» ֆիլմը 19-ամյա դի Կապրիոյին Օսկար է բերում: Նրան նկատում են հայտնի պրոդյուսերներն ու բազմաթիվ առաջարկներ անում:
Նրա մասնակցությամբ առավել հայտնի ֆիլմերից են «Ռոմեո և Ջուլիետը» (1996) և «Տիտանիկը» (1997): Վերջինս դերասանին մեծ փառք բերեց: Նա այդ ֆիլմի համար արժանացել է «Ոսկե գլոբուսի», MTV-ի մրցանակի, հայտնվում է People ամսագրի վարկածով աշխարհի ամենագեղեցիկ մարդկանց շարքում և դառնում Հոլիվուդի ամենաբարձր վարձատրվող դերասաններից մեկը: Ավելի ուշ դի Կապրիոն ևս երկու Օսկարի է արժանանում որպես լավագույն դերասան («Օդաչուն», «Արյունոտ ադամանդ»):
