Playboy ամսագրի հիմնադիր Հյու Հեֆները որոշում է ընդունել պարբերականի բոլոր ակտիվները Չիկագոյից տեղափոխել Լոս Անջելես: Իր այդ որոշումը մուլտիմիլիոնատերը բացատրում է այն հանգամանքով, որ իր ժամանակի մեծ մասն անցկացնում է Կալիֆոռնիայում, ուստի այդպես ավելի հարմար կլինի:
Chicago Tribune թերթի էջերում նա շնորհակալական խոսքերով դիմել է Չիկագոյի բնակիչներին՝ նկատելով, թե ինքը ցավում է, որ լքում է սիրելի քաղաքը, «որտեղ անցել են իր լավագույն տարիները»: Նրա խոսքերով՝ Չիակգոն ավանդաբար ապահովել է ամսագրի կապը ընթերցողի՝ «իսկական ամերիկացի տղամարդու» հետ: Playboy-ը, գրել է Հեֆները, «չէր կարող ծնվել ոչ մի այլ քաղաքում, և մենք բոլորս մշտապես շնորհակալ կլինենք հայրենի մեգապոլիսին»:
Ամսագրի առաջին համարը լույս է տեսել 1953 թ. և ապշեցուցիչ հաջողություն է ունեցել: Տարբեր ժամանակներում ամսագրի շապիկի վրա հայտնվել են Էլիզաբեթ Թեյլորը, Սինդի Քրոուֆորդը, Պամելա Անդերսոնը, Դանի Մինոուգը:
