1953-ի դեկտեմբերի 1-ին Չիկագոյի թերթի կրպակներում հայտնվել է Playboy ամսագրի առաջին համարը: Այն հրատարակվել է 70 000 օրինակով: Ամսագրի հիմնադիր Հյու Հեֆները կասկածել է, որ երբևէ կհրատարակի երկրորդ համարը: Սակայն նրա մտավախությունն անհիմն էր:Առաջին տասնամյակում վաճառվել է ամսագրի ավելի քան 1 միլիոն օրինակ:
Ամսագրի առաջին համարը զարդարել է Մերլին Մոնրոյի մերկ նկարը: Էլիզաբեթ Թեյլորը, Սինդի Քրոուֆորդը, Պամելա Անդերսոնը և շատ ու շատ հայտնի կանայք են նկարահանվել ամսագրի համար:
Հաջողության գրավականը մյուս ամսագրերից տարբերվելն էր: Playboy-ի էջերում հայտնվում էին հարցազրույցներ հայտնի գրողների, երաժիշտների, դերասանների հետ: Շոու բիզնեսի շատ աստղերի համար այս ամսագիրը եղել է «մեկնարկի հրապարակ»:
Այսօր Playboy-ն աշխարհի ամենահայտնի բրենդներից է: Ամսագիրը հրատարակվում է ամբողջ աշխարհում՝ տարբեր լեզուներով:
