Սիլվեստր Ստալոնեն ծնվել է 1946-ի հուլիսի 6-ին՝ Նյու Յորքում։ Նա եղել է «դժվար» երեխա՝ նրան մի քանի անգամ հեռացրել են դպրոցից վատ վարքի պատճառով։ Այս մասին գրում է Calend-ը։
15 տարեկանում նա սկսել է սովորել դժվար դաստիարակվող երեխաների հատուկ դպրոցում, որտեղ ժամանակ առ ժամանակ մասնակցել է թատերական բեմադրությունների։ Արդյունքում պատանին որոշում է դառնալ դերասան և ընդունվում Մայամիի համալսարան՝ ուսումնասիրելու դրամատիկական արվեստը։
Դերասանական ֆակուլտետում ուսումն ավարտելուց հետո Ստալոնեն վերադառնում է Նյու Յորք և խաղում ոչ մեծ թատերական ներկայացումներում, նաև՝ նկարահանվում մի քանի ֆիլմերում: Սակայն դա այն չէր, ինչին ձգտում էր Ստալոնեն, և նա սկսում է սցենարներ գրել, որոնցից մեկը՝ բռնցքամարտիկ Ռոկի Բալբոայի պատմությունը, գրավում է պրոդյուսերների ուշադրությունը:
1976-ին «Ռոկի»-ն, որի գլխավոր դերում խաղում է Ստալոնեն, էկրան է դուրս գալիս և աննախադեպ հաջողություն ունենում: Այն առաջադրվել է «Օսկար»-ի 10 անվանակարգերի, սակայն ստացել է երկու մրցանակ՝ «Լավագույն ֆիլմ» և «Լավագույն ռեժիսոր» անվանակարգերում:
Ավելի ուշ դերասանն իր հաջողությունն ամրագրում է Ջոն Ռեմբոյի մասին ֆիլմերով, «Կոբրա», «Օսկար», «Մագլցողը» և այլ ֆիլմերով: Աստիճանաբար նա դառնում է Հոլիվուդի ամենաբարձր վարձատրվող դերասաններից մեկը։
Բռնցքամարտի ժողովրդականացման մեջ ունեցած իր ներդրումների համար 2011-ին Ստալոնեն ներառվել է Բռնցքամարտիկների փառքի միջազգային սրահում: